Meu PNG continuará sendo PNG?
PNGs são recodificados para WebP, que costuma ser bem menor com a mesma qualidade visual. JPGs continuam JPEG. Se você precisa especificamente de saída em PNG, use uma ferramenta que preserve o PNG.
A perda de qualidade se acumula se eu comprimir duas vezes?
Sim — recomprimir uma imagem já comprimida a degrada ainda mais. Comprima uma única vez a partir do melhor original que você tiver.
Minhas imagens são enviadas?
Não. A compressão usa uma recodificação em canvas no seu navegador; as imagens nunca saem do seu dispositivo.